Narodil sa okolo roku 1345 v rodine ktorej moc a sláva bola známa v Škótsku, Francúzsku a Nórsku. Sinclairovci boli normandská rodina, ktorá prišla do Anglicka spolu s Wiliamom dobyvateľom a svoju existenciu spojila už s jestvujúcim grófstvom v Rosslyne. Henrymu sa dostalo výborného vzdelania a po smrti jeho otca roku 1358 sa stal Lordom z Rossynu.

Henryho prvé manželstvo bolo s vnučkou nórskeho a švédskeho kráľa. Manželstvo však trvalo krátko, kvôli jej smrti. Neskôr sa znovu oženil a v čase svojej smrti mal 13 detí. Jeho život bol veľmi rušný a to nielen pokiaľ pozeráme na tituly, ktoré získal, ale aj kvôli fascinujúcej záhade, ktorá nebola dodnes jednoznačne vysvetlená. Roku 1369 bol menovaný lordom z Orkney a Shetland (ostrovy v severnom mori) nórskym kráľom Hakonom VI. Pravdepodobne to bolo na základe jeho prvého manželstva, aj keď jestvujú domnienky, že to bolo na základe príbuzenstva jeho matky.

Keďže sa takto stal vazalom aj v Škótsku aj v Nórsku, dostalo sa mu takto značnej slobody vzhľadom na vazalský feudálny systém. Mohol vybudovať značne veľkú flotilu lodí. Po čase dosiahol počet jeho lodí 13, čo bolo viac ako flotila nórskeho kráľa, pričom bol ešte menovaný admirálom veľkých morí pre Škótsko. Mal teda prostriedky, lode a mužov, na uskutočnenie expedície na americký kontinent, ktorá sa mu pripisuje. Vtedajšiemu svetu bolo už známe Grónsko aj Island a príležitostne sa tam zastavovali rybári a obchodníci. Dokument, ktorý sa viaže na túto cestu, bol však napísaný v Taliansku. Potomkovia Nicola Zena (talianskeho moreplavca a obchodníka) napísali asi 200 rokov po jeho smrti (na základe jeho poznámok) rozprávanie o podivuhodnej plavbe svojho predka.

(väčšia mapa - stlač obr.)

Mapa Nicola Zena uverejnená zároveň s jeho rozprávaním

Titulná stránka pôvodného vydania Zenovho rozprávania

V rozprávaní sa uvádza, že Nicolo Zeno si počas svojho pobytu v Grónsku vypočul príbeh rybárov, ktorých búrka zaviala až k novému svetu. Toto rozprávanie zaujalo Henryho Sinclaira, ktorý už počul podobné rozprávania od svojich poddaných v Nórsku. Preto sa spolu so Zenom ako sprievodcom, vydal na jar 1398 s 12 loďami na západ. Podľa rukopisu dosiahol brehy dnešného Nového Škótska, v máji toho istého roku, niekde v oblasti kde sa nachádza aj Oak Island.

Väčšina expedície sa vrátila, no časť vrátane Sinclaira ostala a pokračovala v prieskume, zastaviac sa pravdepodobne aj na dnešnom Newporte na Rhode  Island a Westforde. Podľa toho by sme mu mohli pripísať aj stavbu kamennej veže v Newporte aj rytinu rytiera vo Westlande. Asi po roku sa Henry vrátil domov a bol zabitý. Nevie sa či to bol niekto, kto mu závidel to čo vedel, no jeho smrť je spájaná s výpravou anglického kráľa Henryho IV., ktorý sa usiloval dobyť Orknejské ostrovy v auguste 1400.

Je možne, že jeho výprava mala aj iný dôvod ako len prieskum nových zemí. Keďže bolo známe prepojenie rodu Sinclair s Templármi (vie sa, že niekoľko templárskych lodí odplávalo po zatýkaní vo Francúzsku práve do Škótska a Templári aj s tým čo odviezli, sa ukryli práve na panstve Rosslyn, ba dokonca neskôr aj bojovali po boku rodu Sinclair proti Angličanom), mnohý sa domnievali, že vzal niektoré templárske poklady a ukryl ich pravdepodobne na Oak Islande. Najobľúbenejšia je teória, že medzi pokladmi bol dokonca aj samotný Svätý Grál.